Реакція срібного дзеркала із аміачним розчином оксиду срібла. Хімічні властивості альдегідів: реакція срібного дзеркала. Одержання ацетону з оцтовокислого натрію

Дуже наочним є досвід із гарним ефектом освіти на склі дзеркального покриття. Для цієї реакції необхідно запастися досвідом та терпінням. У цій статті ви дізнаєтеся про необхідні та особливості підготовки обладнання, а також побачите, за якими рівняннями реакцій протікає цей процес.

Суть реакції срібного дзеркала- в утворенні металевого срібла в результаті окисно-відновної реакції при взаємодії розчину аміачного срібного оксиду в присутності альдегідів.

Для створення стійкого сріблястого шару знадобиться:

• скляна колба місткістю до 100 мл;
• розчин аміаку (2,5-4%);
• нітрат срібла (2%);
• водний розчин формальдегіду (40%).

Замість і можна взяти готовий реактив Толленса – аміачний розчин оксиду срібла. Для його створення потрібно додати 1 грам нітрату срібла в 10 крапель води (якщо рідина буде зберігатися довго, треба помістити її в темне місце або скляну ємність з темними стінками). Безпосередньо перед досвідом розчин (близько 3 мл) треба змішати в пропорції 1:1 з 10% водним розчином гідроксиду натрію. Срібло може випасти в осад, тому його розводять, повільно додаючи розчин аміаку. Рекомендуємо провести ще один видовищний досвід із аміачним розчином та надрукувати «хімічну фотографію».

Реакція проводиться за кімнатній температурі. Обов'язкова умова успішного фіналу – це ідеально чисті та гладкі стінки скляної посудини. Якщо на стінках будуть найменші частинки забруднень, осад, який отримується в результаті досвіду, стане пухким шаром чорного або темно-сірого кольору.

Для очищення колби потрібно використовувати різні видирозчинів лугів. Так, для обробки можна взяти розчин, який після очищення доводиться змивати дистильованою водою. Промивати колбу від засобу для чищення необхідно багато разів.

Чому така важлива чистота судини

Справа в тому, що колоїдні частинки срібла, що утворюються наприкінці досвіду, повинні міцно зчепитися з поверхнею скла. На його поверхні не повинно бути жирів та механічних частинок. вода не містить солей та ідеально підходить для фінішного очищення колби. Її можна приготувати в домашніх умовах, але простіше купити готову рідину.

Рівняння реакції срібного дзеркала:

Ag₂O + 4 NH₃·Н₂О ⇄ 2ОН + 3Н₂О,

де ВІН - це гідроксиду діамінсеребра, що вийшов при розчиненні оксиду металу у водному розчині аміаку.

Важливо!Реакція працює при слабких концентраціях аміаку - уважно дотримуйтесь пропорцій!

Так протікає остаточний етап реакції:

R (будь-який альдегід)-CH=O + 2OH → 2Ag (колоїд срібла, що випав в осад) ↓ + R-COONH₄ + 3NH₃ + H₂O

Другий етап реакції краще проводити, акуратно нагріваючи колбу над полум'ям пальника – це збільшить шанси, що досвід пройде успішно.

Що може показати реакція срібного дзеркала

Ця цікава хімічна реакція демонструє як певні стану речовини - з її допомогою можна виконати якісне визначення альдегідів. Тобто подібна реакція вирішить питання: чи є у розчині альдегідна група чи ні.

Наприклад, у подібному процесі можна дізнатися, що міститься в розчині: глюкоза чи фруктоза. Глюкоза дасть позитивний результат- вийде "срібне дзеркало", а фруктоза містить кетонову групу і отримати осад срібла не можна. Для того щоб провести аналіз, замість розчину формальдегіду необхідно додавати 10% розчин глюкози. Розглянемо, чому і як розчинене срібло перетворюється на твердий осад:

2OH + 3H₂O + C₆H₁₂O₆ (глюкоза) = 2Ag↓+ 4NH₃∙H₂O + C₆H₁₂O₇ (утворюється глюконова кислота).

Оксид срібла розчиняється з утворенням комплексної сполуки - гідроксид діаммінсрібла (I) OH

при додаванні до якого альдегіду відбувається окисно-відновна реакція з утворенням металевого срібла:

Якщо реакція проводиться у посудині з чистими та гладкими стінками, то срібло випадає у вигляді тонкої плівки, утворюючи дзеркальну поверхню. За наявності найменших забруднень срібло виділяється як сірого пухкого осаду.

Реакція срібного дзеркала може використовуватися як якісна реакція на альдегіди. Так, реакцію «срібного дзеркала» можна використовувати як відмінну між глюкозою та фруктозою. Глюкоза відноситься до альдоз (містить альдегідну групу у відкритій формі), а фруктоза - до кетоз (що містять кетогрупу у відкритій формі). Тому глюкоза дає реакцію «срібного дзеркала», а фруктоза – ні.

Література

• Некрасов Б. В.Основи загальної хімії. - 3-тє вид., Випр. та дод. – М.: «Хімія», 1973. – Т. 2. – 688 с.
• Несміянов А. Н., Несміянов Н. А.Початки органічної хімії. У 2-х томах. - 2-ге вид., Пров. – М.: «Хімія», 1974. – Т. 1. – 624 с.

Wikimedia Foundation. 2010 .

Дивитись що таке "Реакція срібного дзеркала" в інших словниках:

Дзеркала - отримати на Академіці робочий купон на знижку Ангстрем або вигідно купити дзеркала з безкоштовною доставкою на розпродажі в Ангстрем

Проба з реагентом Толленса. Ліворуч позитивна проба (реакція з альдегідом). Справа негативна проба (реакція з кетоном) Реактив Толленса (гідроксід діаміну срібла) лужний розчин аміакату срібла ВІН. При… Вікіпедія

- (Від лат. alcohol dehydrogenatum спирт, позбавлений водню) клас органічних сполук, з … Вікіпедія

Ов; мн. (од. альдегід, а; м.). [Спотвор. лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) алкоголь, позбавлений водню]. Хім. Органічні сполуки, продукт дегідрування первинних спиртів (застосовуються у виробництві полімерів або органічному синтезі тощо). Енциклопедичний словник

А. МОНОФУНКЦІОНАЛЬНІ СПОЛУКИ 1. С1: металоорганічні сполуки. Ці сполуки зазвичай одержують двома методами: а) дією активного металу (Na, Li, Mg, Zn) на органічний галогенід, наприклад: або б) дією галогеніду менше… Енциклопедія Кольєра

Полімер- (Polymer) Визначення полімеру, види полімеризації, синтетичні полімери Інформація про визначення полімеру, види полімеризації, синтетичні полімери Зміст Зміст Визначення Історична довідка Наука про Полімеризація Види… … Енциклопедія інвестора

Ця стаття про хімічну речовину. Про харчовому продуктідив. Цукор. Сахароза … Вікіпедія

I (хім., Glycérine фр., glycerin нім. і англ.) С2Н3О2 = С2Н5(ОН)2 відкрито в 1779 р. Шееле, який помітив, що при кип'ятінні оливкової оліїз глетом, крім свинцевого пластиру (свинцевого мила, тобто свинцевої солі жирних кислот), виходить ще ...

Сахароза Загальні Систематичне найменування a D глюкопіранозіл b D фруктофуранозід Хімічна формула … Вікіпедія

- (С, атомна вага 12) належить до елементів, значною мірою поширених у природі. Входячи до складу рослинних і тваринних тканин (разом з воднем, киснем і азотом), У. відіграє важливу роль у всіх життєвих процесах. Енциклопедичний словник Ф.А. Брокгауза та І.А. Єфрона

Срібло- (Silver) Визначення срібла, видобуток срібла, властивості срібла Інформація про визначення срібла, видобуток срібла, властивості срібла Зміст Зміст Історія Відкриття. Видобуток Назви від слова Можлива нестача срібла та зростання Історія їдальні … Енциклопедія інвестора

Продовжимо тему хімічних дослідівоскільки сподіваємося, що вони вам обов'язково сподобаються. Цього разу представляємо до вашої уваги черговий досвід, в якому ми отримаємо срібне дзеркало.

Почнемо з перегляду відео

Нам знадобиться:
- Місткість;
- нітрат срібла;
- гаряча вода;
- аміачний розчин 10%;
- глюкоза;
- спиртовий пальник

Почнемо з нітрату срібла. Беремо приблизно грам від нього і розбавляємо у невеликій кількості гарячої води.

Реакція срібного дзеркала — це гарна назва хімічної реакції, результатом якої є випадання тонкого шару срібла на стінках судини, де проходив процес. Колись так і оброблялися всі поверхні, де потрібний був дзеркальний наліт.

Зараз цей спосіб отримання тонкого металевого нальоту на склі або кераміці застосовується тільки в тому випадку, якщо необхідно створити шар на діелектриках, а також при виробництві оптики для телескопів, фотоапаратів і т. п. Використовувати цю реакцію можна і для отримання . Така поетична назва простої хімічної реакції заснована на ажіотажі, який виникає там, де йдеться про дорогоцінні метали — золото та срібло.

Для того щоб провести відновлення срібла з його оксиду не в лабораторних умовах, необхідно у воді розчинити срібло азотнокисле. Взяти його можна в аптеці. Це ляписний олівець. Воду краще використовувати дистильовану. Отримати її можна простою конденсацією води, що випаровується з киплячого чайника. Якщо виходити з півлітрової ємності, то такій кількості розчину азотнокислого срібла необхідно розчинити ще нашатирний спирт (1 год. л.). Сюди потрібно додати 2-3 краплі формальдегіду — формаліну.

Всі реактиви вступають у реакцію не відразу, тому збовтайте як слід розчин і дайте спокій приблизно на добу. Якщо все минеться успішно, то за цей термін ваша банка покриється тонким металевим шаром. Так само шаром покриється той предмет, який ви помістите в банку.

Іноді щось йде неправильно і замість дзеркала реакція дає сірі обложені пластівці. Це свідчить, що реактиви були зовсім чисті. Найчастіше претензії потрібно пред'являти до води та чистоти посуду. Особливо слід звернути увагу на кислотність води, оскільки найбільше несподіванок відбувається у лужному середовищі.

Індикаторна функція реакції

За допомогою цієї реакції визначають наявність у розчині альдегідів. До цієї групи належать такі органічні речовини, які мають альдегідну групу. Інакше їх називають спиртами, позбавленими водню. Присутність альдегіду в розчині дає ефект дзеркала.

Аміачний розчин оксиду срібла використовується для визначення моносахаридів та дисахаридів. До першої групи відноситься глюкоза у всіх її ізомерних станах, до другої - лактоза та мальтоза. Особливо реакція срібного дзеркала характерна для глюкози, що знайшло своє відображення в методах виявлення глюкози і фруктози.

Незважаючи на подібність цих речовин і на те, що фруктоза ізомерна глюкозі, вони все ж таки різні. У відкритій формі альдегідна група є тільки у глюкози. Відповідно, осідати срібло буде тільки в присутності глюкози, фруктоза ж такої реакції не дасть. Але в лужному середовищі фруктоза може дати позитивну реакцію.

Таким чином, оксид срібла як реактив може бути застосований як індикатор наявності в розчині певної групи речовин. Крім того, за допомогою описаної реакції ви можете отримати чисте срібло, срібне дзеркало і пластинку, з двох сторін покриту металевим нальотом, що не тільки кумедно, але часто корисно.

АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ

Робота 29

Реакція срібного дзеркала із формальдегідом

Реактиви: 1. Формалін.

2. Аміачний розчин гідроксиду срібла.

Принцип методу.Метод заснований на добрій відновлюючій здатності альдегідів.

Схема реакції:

H 2 C=O + 2*OH  HCOONH 4 + 3NH 3 + H 2 O + 2Ag

Хід роботи:до 10 крапель аміачного розчину гідроксиду срібла додайте кілька крапель формаліну. Злегка підігрійте. Вміст пробірки буріє та на стінках утворюється блискучий наліт срібла. Позитивною реакція вважається і в тому випадку, коли срібло просто випадає в осад (почорніння розчину). Реакція ця з кетонами не йде, оскільки окислення кетонів потребує більш жорстких умов і супроводжується розривом вуглецевого ланцюга.

Робота 30

Самоокислення водних розчинів формальдегіду

(Реакція дисмутації)

Реактиви: 1. Формалін.

9 Індикатор метилроту (червоний метиловий).

Принцип методу.Метод ґрунтується на підвищеній здатності формальдегіду окислюватися. У водному розчині формальдегіду відбувається мимовільна окислювально-відновна реакція, або реакція дисмутації (реакція Канніццаро). Одна молекула формальдегіду окислюється X мурашиної кислоти з допомогою іншої молекули альдегіду, відновлюючи їх у метиловий спирт.

Схема реакції:

Хід роботи:до розчину формальдегіду додайте 1 краплю індикатора метилроту. Розчин червоніє, що свідчить про кислу реакцію. У тих випадках, коли потрібний нейтральний формалін, необхідно нейтралізувати його безпосередньо перед роботою.

Примітка: реакцію дисмутації дають зазвичай альдегіди, які не мають «Н» в α-положенні до карбонільної групи. Формальдегід є винятком.

Робота 37

Одержання ацетону з оцтовокислого натрію

Реактиви: 1. Оцтовокислий натрій (зневоднений).

2. Розчин Люголя (розчин йоду у KJ).

Обладнання:газовідвідна трубка.

Принцип методу:одержання ацетону засноване на розкладанні оцтовокислого натрію при його нагріванні (піроліз).

Схема реакції:

Виявлення ацетону засноване на утворенні нерозчинного у воді похідного ацетону – йодоформу.

Хід роботи:спочатку приготуйте пробірку з лужним розчином йоду KJ. Для цього до кількох крапель розчину йоду в KJ (розчин Люголя) додайте 2 н. розчину NaOH до знебарвлення. В іншу суху пробірку помістіть щіпку (0,1 г) солі – оцтовокислого натрію. Закрийте її пробкою з газовідвідною трубкою та обережно нагрійте на спиртовці. Спочатку сіль розплавиться, потім починає спінюватися внаслідок утворення парів ацетону.

Нижній кінець трубки опустіть у приготовлений лужний розчин Люголю. Негайно випадає жовтувато-білий осад із характерним запахом йодоформу. Реакція утворення йодоформу широко застосовується у клінічній практиці для відкриття ацетону, що виділяється з організму при порушенні обміну речовин, зокрема – при діабеті. Йодоформна проба на ацетон дуже чутлива і дозволяє відкрити ацетон у водних розчинах при вмісті ~0,04%.

Робота 39

Кольорова реакція на ацетон з нітропрусидом натрію

Реактиви: 1. Ацетон, водяний розчин.

2. Нітропрусид натрію, 0,5 н. розчин.

3. Гідроксид натрію, 2 зв. розчин.

4. Оцтова кислота, 2 зв. розчин.

Принцип методу:метод заснований на утворенні забарвленої сполуки ацетону з нітропрусидом натрію. Ця реакція, відома під назвою проби Легаля, є доповненням до йодоформної проби на ацетон і широко застосовується в клінічній практиці для відкриття ацетону в сечі хворих на цукровий діабет.

Хід роботи:до кількох крапель 0,5 н. розчину нітропрусиду натрію додайте 3 краплі розчину ацетону та 1 краплю 2 н. розчину NaOH. З'являється червоне фарбування, яке від додавання 1 краплі 2 н. СН 3 СООН посилюється, набуваючи вишнево-червоного відтінку.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ

Написати та назвати по ІЮПАК та раціональній но менклатурі структурні

формули трьох членів гомологічного ряду аліфатичних альдегідів та кетонів

2. Вказати основні типи реакцій для альдегідів та кетонів.

3. Відзначити подібність і різницю у властивостях альдегідів і кетонів.

4. Пояснити на будь-якому прикладі механізм реакції приєднання для ацетону.

5. Написати реакцію утворення ацеталів. Пояснити.механізм.

6. Які продукти виходять при окисленні 2-пентанону та пентаналю?

7. У чому різниця між реакціями полімеризації та конденсації? Наведіть

8. Якими реакціями можна відрізнити ацетон від пропаналю?

9. Визначте будову речовини, що має емпіричну формулу СЗН6О, якщо вона

дає реакцію срібного дзеркала, перетворюючись на пропанову кислоту.

10. За допомогою хімічних реакцій розрізніть пропаналь та акриловий альдегід.

11. Написати рівняння реакцій, що дозволяють здійснити перехід від бензофенону до